L’ XI e XII secolo videro tre Papi provenire da Montecassino: Papa Stefano IX, Papa Vittorio III (prima Abate Desiderio) e Papa Gelasio II. Durante questo periodo, Montecassino conservava ancora una relazione benefica ed indipendente col Papato. Dopo la morte di Oderisio I, nel 1105, l’Abbazia cominciò ad attraversare un periodo difficile in termini di autonomia e supremazia. Mentre l’Abate Desiderio aveva fortemente influenzato la politica papale per quel che riguardava la collaborazione con i Normanni conquistatori, istaurando una politica di pace. Papa Onorio II (1124-1130) portò avanti una strategia politica piuttosto diversa, di intervento armato e spietato. Dopo aver vissuto una storia di sovranità ed indipendenza, Montecassino si vide costretta a sottostare alle imposizioni papali di Onorio II. Diversi furono i fattori che contribuirono a quell’era di instabilità: abbandono delle precedenti politiche di collaborazione in favore di una politica anti-Normanna, l’interferenza con le elezioni dell’abate, i licenziamenti e le scomuniche dei sostenitori e dei membri di Montecassino (come il giovane ed influente Pietro Diacono, autore della Cronaca di Montecassino).

Dopo la morte di Papa Onorio II, iniziarono le controverse doppie elezioni per il nuovo Papa, che crearono uno scisma massiccio e complicato e portarono a dividere la Penisola e l’Europa. Il XIII secolo fu caratterizzato da una crescita lenta e difficile dovuta alla costante crisi europea. La situazione iniziò a cambiare nel XIV secolo con Papa Urbano V, che tentò di ridare vita alla storica Abbazia.