Il Novecento si apre con una serie di visite importanti a Montecassino: l’imperatore di Germania Guglielmo II, il musicista D. Lorenzo Perosi, e Giovanni Battista Montini, futuro Papa Paolo VI, in visita per un corso di esercizi spirituali per gli studenti della FUCI.

Il 6 Maggio del 1913, assieme all’abate di Beuron e al futuro arcivescovo di Milano Ildefonso Schuster, l’Abate Diamare consacra la Cripta con i suoi altari. Il nuovo abate si era distinto per la direzione del collegio laicale e per la grande opera pastorale.

Nel 1929 si susseguirono molte iniziative culturali in concomitanza del XIV anniversario della fondazione di Montecassino e il monastero si confermò centro di vita spirituale e di studi severi. Venne anche inaugurata una mostra storico-artistica che rimase aperta fino al 1943 anticipando quel museo che poi sarebbe stato realizzato nel 1980 nel XV centenario della nascita di San Benedetto.

Al 1929 risale anche la collocazione lungo lo scalone dell’antico ingresso, delle lapidi romane, non danneggiate poi dal bombardamento e che si è arricchito di altri pezzi ritrovati nel periodo post-bellico. In questo anno fece la sua comparsa la funivia che collegava il monastero alla città inaugurata poi nel 1930 e l’impianto per l’acqua potabile che sostituiva le cisterne per l’acqua piovana dei chiostri.
Tutte queste opere facevano da cornice alla vita attiva che si svolgeva nel monastero, in cui era presente una numerosa comunità e circa 110 alunni nel collegio.

Questa vita operosa sembrava far presagire una nuova stabilità ed operosità dell’Abbazia dopo le incertezze vissute nella seconda metà dell’Ottocento, ma all’orizzonte si profilavano eventi tragici : il Primo settembre del 1939 la Germania invase la Polonia dando inizio alla seconda Guerra mondiale.

A partire dal 1943 la guerra arrivò anche nel territorio cassinese portando devastazione e morte in città ma anche nel monastero, che verrà distrutto con un terribile bombardamento il 15 febbraio del 1944.