San Benedetto fu non soltanto il fondatore dell’Abbazia di Montecassino, ma anche il padre di tutto l’Ordine Benedettino. Gli sono stati attribuiti molti miracoli, ma San Gregorio Magno fu il primo a proporre una tesi ampiamente sostenuta: il miracolo più importante e duraturo di San Benedetto è stato la stesura della sua Regola, che noi chiamiamo Regola di San Benedetto. Sebbene il monachesimo esistesse già prima di San Benedetto, la Regola, che si pensa sia stata scritta nel periodo attorno al 530 d.C., fu il testo definitivo che cambiò il monachesimo occidentale.

La Regola consiste di 73 capitoli. Nel settantatreesimo e ultimo capitolo, San Benedetto afferma con modestia che la sua Regola non è tanto un manuale di istruzioni per raggiungere la perfezione, quanto piuttosto si tratta di linee guida verso la devozione per coloro che si avvicinano alla vita spirituale. La Regola, comunque, non è soltanto per i novizi o coloro che intendono diventare monaci, ma è anche un manuale, un codice per la preghiera, per la vita monastica nel complesso, così come una ispirazione per l’organizzazione, per i doveri monastici e per le azioni disciplinari che vanno intraprese dagli abati e dai superiori. La Regola nel suo complesso incoraggia l’amore, la preghiera, il lavoro, il rispetto, la castità, la moderazione e la comunione.

La Regola si diffuse velocemente, fu accolta da numerosi altri monasteri, e rimane oggi di fondamentale importanza per l’Ordine Benedettino. La Regola era semplice da utilizzare e da seguire per tutti, non soltanto per i messaggi chiari e concisi al suo interno, ma anche perché era pensata per essere adottata da altri monasteri autonomi e non soltanto dall’amato Montecassino di San Benedetto. Un importante personaggio storico che fece una copia della Regola di San Benedetto e la promosse in tutta l’Europa occidentale fu Carlo Magno nell’VIII secolo. Dopo essere stato ispirato durante una visita a Montecassino, Carlo Magno richiese delle trascrizioni della Regola. Una di queste molte trascrizioni originali della Regola sopravvive ancora oggi.